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A unique three-enzyme cascade mediates efficient regioselective and stereospecific epoxytetrahydrofuran ring formation in deoxyverrucosidin biosynthesis

文献类型： 外文期刊

作者： Wei, Hui-Ling 1 ; Chen, Xiao-Ling 1 ; Dai, Yu 1 ; Yang, Li 2 ; Li, Shu-Ming 1 ;

作者机构： 1.Philipps Univ Marburg, Inst Pharmazeut Biol & Biotechnol, Fachbereich Pharm, Robert Koch Str 4, D-35037 Marburg, Germany

2.Chinese Acad Trop Agr Sci, Inst Trop Biosci & Biotechnol, Haikou Key Lab Res & Utilizat Trop Nat Prod, Haikou 571101, Peoples R China

期刊名称：CHEMICAL SCIENCE （ 影响因子：7.4； 五年影响因子：7.8 ）

ISSN： 2041-6520

年卷期： 2025 年 16 卷 34 期

页码：

收录情况： SCI

摘要： The fungal octaketide deoxyverrucosidin shares the same alpha-pyrone core with several nonaketides, including aurovertins, citreoviridin, and asteltoxin. Deoxyverrucosidin features a unique epoxytetrahydrofuran ring. In this study, we demonstrate that this ring system is formed via a flavin-containing monooxygenase-mediated epoxidation on the polyene chain, followed by rearrangement with an epoxide expandase and a second epoxidation on the resulting 2,5-dihydrofuran ring with a cytochrome P450 enzyme. This catalytic cascade differs clearly from the formation of dioxybicyclooctane or tetrahydrofuran motifs in other alpha-pyrone-containing metabolites, involving one flavin-containing monooxygenase and one hydrolase for up to two rounds of epoxide ring formation and expansion.

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